Protetto dalla mole severa del bastione quattrocentesco di Ponente, schermato da filari di alti cipressi, così si presenta ancora oggi il Conventino di Gradara, che si staglia con la sua sagoma ocra contro l’azzurro intenso del cielo e del mare.
Sorto nel cuore dell’antica fratta che un tempo cingeva l’abitato, il piccolo insediamento monastico, in origine probabilmente legato all’Ordine dei Francescani Osservanti di Pesaro, fa il suo ingresso ufficiale nella storia di Gradara nel 1564 quando viene stabilita dalla Comunità locale l’erezione di un convento di Cappuccini.
L’iniziativa, attivamente sostenuta dalla Duchessa Vittoria Farnese, all’epoca reggente del castello, ebbe il sostegno di numerosi privati che diedero avvio con sollecitudine alla costruzione, per la quale furono utilizzati anche materiali di spoglio romani - in parte conservati - provenienti dalla perduta Basilica di San Cristoforo Ad Aquilam, sulla Flaminia.